تمرین خود را بیازمایید شیمی یازدهم صفحه 71
1. هر ساختار زیر یک ترکیب آلی موجود در آن ادویه را نشان میدهد. گروههای عاملی موجود در هر مولکول را مشخص کنید و نام آنها را بنویسید.
[تصویر دارچین و کورکومین (زردچوبه)]
الف) سینام آلدئید (ترکیب دارچین): $\mathbf{\text{حلقه بنزن} - CH=CH - \underset{H}{\mid} C = O}$
ب) کورکومین (ترکیب زردچوبه): $\mathbf{\text{حلقه بنزن } - CH_2 - CH(CH_3) - \underset{CH_3}{\mid} C = O - CH = CH_2}$
پاسخ و توضیح تمرین 1 خود را بیازمایید صفحه 71 شیمی یازدهم
این تمرین به مفهوم $\mathbf{\text{گروههای عاملی}}$ میپردازد. $\mathbf{\text{گروههای عاملی}}$ بخشهای فعالی از مولکولهای آلی هستند که $\mathbf{\text{خواص فیزیکی و شیمیایی اصلی}}$ آن ترکیب را تعیین میکنند. 🌿
---
## الف) گروههای عاملی در سینام آلدئید (Cinnamaldehyde)
**ساختار:** $\mathbf{\text{حلقه بنزن} - CH=CH - CHO}$
| نام گروه عاملی | فرمول ساختاری | وظیفه/نمایانگر |
| :---: | :---: | :---: |
| $\mathbf{\text{آلدهید}}$ | $\mathbf{\text{-CHO}}$ (یا $\mathbf{-C(=O)H}$) | عامل $\mathbf{\text{بوی تند و تندتر}}$ در دارچین (در انتها قرار دارد.) |
| $\mathbf{\text{آلکن}}$ | $\mathbf{-C=C-}$ | پیوند $\mathbf{\text{دوگانه}}$، نشاندهنده $\mathbf{\text{سیرنشده بودن}}$ و $\mathbf{\text{واکنشپذیری}}$ |
| $\mathbf{\text{آروماتیک}}$ | $\mathbf{\text{حلقه بنزن}}$ | حلقهی پایدار $\mathbf{6}$ کربنی، عامل $\mathbf{\text{بوی خاص و پایداری}}$ مولکول |
---
## ب) گروههای عاملی در ترکیب زردچوبه (Curcuminoid)
**ساختار:** (ساختار داده شده در تصویر یک کتون حلقوی متصل به حلقه بنزن است که شبیه یک واحد سینام آلدئید و یک واحد فنیل بوتیل کتون است.)
| نام گروه عاملی | فرمول ساختاری | وظیفه/نمایانگر |
| :---: | :---: | :---: |
| $\mathbf{\text{کتون}}$ | $\mathbf{-C(=O)-}$ | گروه کربونیل در $\mathbf{\text{میان زنجیر}}$، عامل $\mathbf{\text{واکنشپذیری}}$ |
| $\mathbf{\text{آلکن}}$ | $\mathbf{-C=C-}$ | پیوند $\mathbf{\text{دوگانه}}$، نشاندهنده $\mathbf{\text{رنگ قوی}}$ در کورکومین |
| $\mathbf{\text{آروماتیک}}$ | $\mathbf{\text{حلقه بنزن}}$ | حلقهی پایدار، عامل $\mathbf{\text{طعم}}$ و $\mathbf{\text{خواص دارویی}}$ |
**توجه:** کورکومین ساختار پیچیدهتری دارد، اما گروههای $\mathbf{\text{کتون}}$ و $\mathbf{\text{آلکن}}$ (پیوندهای دوگانه) اصلیترین گروههایی هستند که به خواص رنگی و بیولوژیکی آن کمک میکنند.
تمرین خود را بیازمایید شیمی یازدهم صفحه 71
2. با توجه به ساختار ترکیبهای آلی زیر به پرسشهای مطرح شده پاسخ دهید.
[تصویر دو ترکیب: 1. $\mathbf{CH_3 - CH_2 - CH_2 - CH_2 - CH_2 - CHO}$ (هگزانال) و 2. $\mathbf{CH_3 - CH_2 - CH = CH - CH_2 - OH}$ (هگزنول)]
الف) شمار و نوع اتمهای سازندهی آنها را با یکدیگر مقایسه کنید.
ب) آیا خواص فیزیکی و شیمیایی آنها یکسان است؟ چرا؟
پ) آیا محتوای انرژی آنها را یکسان پیشبینی میکنید؟ توضیح دهید.
پاسخ و توضیح تمرین 2 خود را بیازمایید صفحه 71 شیمی یازدهم
این تمرین به شما کمک میکند تا مفهوم $\mathbf{\text{ایزومری ساختاری}}$ را درک کنید و نشان دهید که چگونه تفاوت در $\mathbf{\text{نحوهی اتصال اتمها}}$ (ساختار) منجر به $\mathbf{\text{تفاوت در خواص}}$ میشود، حتی اگر $\mathbf{\text{فرمول مولکولی یکسانی}}$ داشته باشند. 🧪
---
## الف) مقایسهی شمار و نوع اتمهای سازنده
**ترکیب 1 (آلدهید):** $\mathbf{\text{هگزانال}}$ $\rightarrow \mathbf{C_6H_{12}O}$
* $\mathbf{\text{شمار } C}: 6$
* $\mathbf{\text{شمار } H}: 12$
* $\mathbf{\text{شمار } O}: 1$
**ترکیب 2 (الکل):** $\mathbf{\text{هگزنول}}$ $\rightarrow \mathbf{C_6H_{12}O}$
* $\mathbf{\text{شمار } C}: 6$
* $\mathbf{\text{شمار } H}: 12$
* $\mathbf{\text{شمار } O}: 1$
**مقایسه:** $\mathbf{\text{شمار و نوع اتمهای سازندهی هر دو ترکیب کاملاً یکسان است}}$ ($athbf{C_6H_{12}O}$). این دو ترکیب $\mathbf{\text{ایزومر ساختاری}}$ یکدیگر هستند.
---
## ب) مقایسهی خواص فیزیکی و شیمیایی
**پاسخ:** $\mathbf{\text{خیر}}$، خواص فیزیکی و شیمیایی آنها $\mathbf{\text{یکسان نیست}}$.
**چرا؟**
* **ساختار متفاوت:** این ترکیبات دارای $\mathbf{\text{گروههای عاملی متفاوت}}$ هستند ($athbf{\text{آلدهید}}$ در مقابل $\mathbf{\text{الکل}}$ و $\mathbf{\text{آلکن}}$) و $\mathbf{\text{نحوهی اتصال اتمها متفاوت}}$ است.
* **خواص فیزیکی:** $\mathbf{\text{هگزنول}}$ ($athbf{C-OH}$) میتواند $\mathbf{\text{پیوند هیدروژنی}}$ برقرار کند، در حالی که $\mathbf{\text{هگزانال}}$ ($athbf{C=O}$) نمیتواند. پیوند هیدروژنی باعث $\mathbf{\text{افزایش نیروهای بین مولکولی}}$ و در نتیجه $\mathbf{\text{افزایش نقطهی جوش}}$ هگزنول نسبت به هگزانال میشود.
* **خواص شیمیایی:** $\mathbf{\text{آلدهیدها}}$ ($athbf{\text{هگزانال}}$) به آسانی $\mathbf{\text{اکسید }}$ میشوند، در حالی که $\mathbf{\text{الکلها}}$ ($athbf{\text{هگزنول}}$) رفتار شیمیایی متفاوتی دارند (مانند آبگیری). همچنین، پیوند دوگانه در هگزنول آن را مستعد $\mathbf{\text{واکنش افزایشی}}$ میکند.
---
## پ) پیشبینی محتوای انرژی
**پاسخ:** $\mathbf{\text{بله،}}$ انتظار میرود محتوای انرژی آنها $\mathbf{\text{تقریباً یکسان}}$ باشد.
**توضیح:** $\mathbf{\text{انرژی شیمیایی نهفته}}$ در یک مولکول (محتوای انرژی) عمدتاً به $\mathbf{\text{تعداد و نوع پیوندهای}}$ موجود در آن مولکول بستگی دارد.
* $\mathbf{\text{هر دو ترکیب}}$ دارای $\mathbf{5}$ پیوند $\mathbf{C-C}$، $\mathbf{1}$ پیوند $\mathbf{C-O}$، و $\mathbf{1}$ پیوند $\mathbf{O-H}$ هستند. $\mathbf{\text{تعداد پیوندهای } C-H}$ نیز یکسان است.
* $\mathbf{\text{در سطح تخمینی}}$ با استفاده از $\mathbf{\text{میانگین آنتالپی پیوندها}}$، $\mathbf{\text{مجموع انرژی پیوندهای}}$ تشکیل دهندهی هر دو مولکول $\mathbf{\text{بسیار نزدیک}}$ به یکدیگر است.
**نتیجه:** در واکنشهای احتراق، انتظار میرود که $\mathbf{\text{گرمای آزاد شده (انرژی) }}$ از سوختن $\mathbf{C_6H_{12}O}$ در هر دو شکل ایزومری، $\mathbf{\text{تقریباً برابر}}$ باشد. 💥